Composición y propiedades del ácido carmínico

El ácido carmínico es una materia colorante natural contenida en la cochinilla y probablemente en otros insectos de la familia dastiloidea y en las flores de la Nonarda Dydina.

Las dudas y contradicciones acerca del ácido carmínico ha sucedido durante mucho tiempo, luego de numerosos trabajos de investigación, se conoce su composición porcentual y probable fórmula estructural, pero aún no se ha establecido si este colorante de la cochinilla se encuentra libre en el cuerpo del insecto o formando algún glucósido.

El ácido carmínico es un derivado de la antraquinona. Schunck y Marchlewski sometieron al ácido a un minucioso proceso de purificación y luego de cuidadosos análisis obtuvieron que dicho compuesto respondía a la fórmula C₁₁H₁₂O₅   aproximadamente.

Warren de la Rue después de realizar su análisis encontró como composición media para el ácido carmínico lo siguiente:

Carbono                     54,13%

Hidrógeno                   4,60%

Oxígeno                      41,25%

De donde después dedujo la fórmula C₁₄H₇O₈.

En 1894 SHUNCK y MARCHLEWSKI luego de efectuar numerosos análisis y cálculos pensaron que la conformación era: C₁₁H₁₂O₅. Los trabajos de Hlaziewtz y Gravereski indican que el ácido carmínico es un glucósido C₁₁H₁₈O₁₀.

Lieberman, Hairng y Wiederman de sus análisis dedujeron como posible fórmula del ácido carmínico: C₂₂H₂₂O₁₃, Dimiroth le atribuye una composición compleja con un núcleo naftalénico-Quinónico.

Estructura química del ácido carmínico 

Químicamente se lee como: Ácido – 3; 5; 6; 8 – tetrahidroxi – 7 ribofuranosa – 9; 10 – antraquinona.

Esta parece ser la fórmula más aceptable para el ácido carmínico, en la que aparece perfectamente definido por átomos de carbono del anillo bencénico, en la que se han verificado las diferentes sustituciones.

           

Composición del Carmín

El carmín es una laca producto de la combinación del ácido carmínico de la cochinilla con diferentes sales metálicas hidrolizables, de acuerdo a las cuales adquieren diversos colores:

Aluminio y Estaño                              Escarlata

Bario                                                   Violeta Mate

Alumbre (Sulfato Al y K)                    Carmesí

Cromo                                                Púrpura

Fierro                                                             Rojo Grisáceo

Plomo                                                            Rojo Pardusco

Magnesio                                           Rosado

Mercurio                                             Escarlata

Uranio                                                Verde

Zinc                                                    Carmesí

El color más hermoso del carmín es el obtenido con estaño pero es inocuo. Lieberman, ha publicado el siguiente análisis del carmín de cochinilla:

Materia colorante                               56%

Materia Nitrogenda                            20 %

Humedad                                           17%

Cenizas                                              7%

Cera                                                   Indicios

Para las cenizas:

Sn O₂                                        0,67%

Al₂O₃                                      43,47%

CaO                                       44,85%

MagO                                     1,02%

Na₂O                                      3,23%

K₂O                                        3,56%

P₂O₅                                       3,20%

Según esta composición se puede establecer que el carmín es una combinación aluminio-caliza-albuminoidea del ácido carmínico. Allen’s indica que el carmín comercial contiene:

Materia Colorante                  30%  a  65%

Aluminio y calcio                    3%  a  12%

Humedad                               2%  a  20 %

Nitrógeno                               casi constante  3,75%

Propiedades

Propiedades Físicas del ácido carmínico

Es un ácido insípido e inodoro, cristaliza en forma de prisma de color rojo brillante, truncados oblicuamente, que observados por transparencia parecen tener un color rojo anaranjado. Estos cristales son difícilmente solubles en agua fría, es soluble en agua un gramo por ml. Soluble en alcohol y ácido sulfúrico concentrado, ligeramente soluble en éter. Fácilmente soluble en los álcalis cáusticos dando un color rojo carmín, insoluble en benceno y cloroformo.

No se ha podido determinar el punto de fusión del ácido carmínico por no ser constante. A 130°C se oscurece, a 140°C pierde su solubilidad en el agua y a 250°C se ennegrece.

Propiedades Químicas del ácido carmínico

 a)     Con los metales pesados forma sales insolubles llamados carminatos:

b)     Se oxida con agua oxigenada, en presencia de Sulfato de cobalto como catalizador y en medio alcalino produciendo el ácido: 8 metil, z-6 Dihidroxi, 1,4 Naftoquinon, 3-5 Dicarboxilico. Polvo amarillo e Giroscópico.

c)     Se oxida con Permanganato de Potasio en medio de Acido Sulfurico para dar el Ácido 8 metil, 2-3-6, Trihidroxi, 1-4 Naftoquinon, 5 carboxílico denominado comúnmente carzarina, que cristaliza en agujas de color rojo granate.

d)     Realizada la oxidación con Ácido Nítrico, se obtiene el Ácido Nitrococúsico.

e)     El bromo y el Yodo lo atacan rápidamente dando diferentes productos el alfa Bromo carmín y el beta Bromo carmín.

a)     Es de carácter dextrógiro.

b)   Cambia de color del rojo al violeta en un rango de pH de 4,8 – 6,2, lo que fundamente su aplicación como indicador.

Propiedades Físicas y Químicas del Carmín

Como una laca del ácido carmínico recibe el nombre de carmín. Es un polvo de color rojo y vivo, lustroso; insoluble en el agua, líquidos orgánicos y ácidos diluidos. Enteramente soluble en amoniaco y álcalis cáusticos (disolución color Carmesí), soluble también en ácidos minerales fuertes (disolución color rojo amarillenta): arde desprendiendo olor a sustancias nitrogenadas y dejando pocas cenizas no más del 9% que por lo general se compone de alúmina y cal.

Autor: Ing. Jorge Durand Flores - UNJBG